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Nach einer wahren Begebenheit: 1993, in Lincoln, Nebraska, lebt die 18-jährige Teena Brandon (Hilary Swank). Doch Teena kleidet sich jedesmal als Mann, bevor sie ausgeht. Von seinen Kumpeln John (Peter sarsgaard) und Tom (Brendan Sexton) wird er als Mann akzeptiert, von Lana (Chloe Sevigny) und ihrer Freundin Kate (Alison Folland) wegen seiner Einfühlsamkeit geschätzt und von Lanas Mutter (Jeanetta Arnette) für den perfekten Gentleman gehalten. Als er jedoch aus Gefälligkeit ein paar Scheckbetrügereien begeht, die kurz darauf auffliegen, bricht auch die gesamte Illusion zusammen. Brandon bekommt die Intoleranz der amerikanischen Provinz zu spüren...
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